Есть некоторые законные символы, которые нельзя использовать с новым синтаксисом. Я не могу найти ссылку, но похоже, что с новым синтаксисом разрешено совпадение символа /^[a-zA-Z_][a-zA-Z_0-9]*[!?]?$/. Последним персонажем может быть специальный символ "!" или "?".
Для любого символа, который не соответствует этим ограничениям, вы должны использовать синтаксис Ruby 1.8, :'my-symbol-name'