Документы Python говорят:
re.MULTILINE: если указано, символ шаблона '^' соответствует началу строки и в начале каждой строки (сразу после каждой новой строки)... По умолчанию '^' соответствует только в начале строки...
Итак, что происходит, когда я получаю следующий неожиданный результат?
>>> import re
>>> s = """// The quick brown fox.
... // Jumped over the lazy dog."""
>>> re.sub('^//', '', s, re.MULTILINE)
' The quick brown fox.\n// Jumped over the lazy dog.'