Самый простой способ поместить python script в системный лоток (Windows)

Ответ 1

Это два вопроса:

• Добавление значка в трее может быть выполнено с помощью API Win32. Пример: SysTrayIcon.py
• Скрытие окна cmd.exe так же просто, как использование pythonw.exe вместо python.exe для запуска ваших скриптов.