Как гласит название, Google не дает ничего полезного в этом отношении.
Как настроить и настроить HTTPS/SSL для приложений Sinatra?
Как создать маршрут HTTPS?
Я никогда раньше не использовал HTTPS для своих приложений, и у меня нет опыта в настройке Rack/whatever, поэтому я ценю подробные ответы.