Это, кажется, проблема Android, которую вы можете увидеть в демонстрационных версиях API в разделе "Виды → панель прогресса → Диалоги".
В принципе, если вы показываете диалог прогресса, он работает как ожидается в первый раз. Если вы отпустите его и покажите снова (без разрушения активности или чего-то подобного), вращающееся изображение перестает вращаться. В Демо-версии API вы можете увидеть это, нажав "Показать неопределенный", нажимая назад, чтобы закрыть диалоговое окно, и снова нажмите кнопку.
Я попытался создать свой собственный диалог прогресса, однако он показывает ту же проблему, что и проблема с вращающимся изображением "ProgressBar".
Мне интересно, есть ли у кого-нибудь обходной путь для этой проблемы.