В каком контексте должен использоваться какой-либо из них?
Я работаю с WPF.
Ответ 1
System.Drawing.Point представляет точку GDI и используется в Windows Forms. Он может хранить только целые значения.
WPF больше не использует GDI, поэтому он имеет свой собственный тип System.Windows.Point для представления точки, которая может иметь нецелые значения.
Ответ 2
Один используется с классами в пространстве имен System.Drawing, а один используется с WPF.
System.Drawing.Point не так удивительно используется с классами в пространствах имен System.Drawing. System.Windows.Point используется с WPF.