Обратите внимание, что во втором примере вы собираете запрос для базы данных, поэтому regex_str должна быть строкой регулярного выражения MySQL вместо объекта Ruby Regex, который имеет несколько иной синтаксис.
Но я не могу придумать, почему вы хотите это сделать. Ruby не упрощает программирование Regexp (это единственная причина, по которой я могу думать о том, почему можно было бы сочинять на одном уровень и отправить его другому).