Может ли кто-нибудь объяснить мне разницу?
Provisioner - это что-то, что можно сделать - при установке, запуске, удалении контейнеров докеров.
Поставщик - это то, что запускает виртуальную машину. То есть VBox запускает образ ОС ubuntu.
Как может быть Docker провайдер? Он запускает прямое изображение докера? Если я нахожусь в окнах, нужно какое-то скрытое использование boot2docker? Когда я буду использовать каждый из них?
Помощник Docker помогает подготовить среду: создавать и вытаскивать изображения, запускать контейнеры, если вам нужно несколько контейнеров для вашей бродяжной машины. Поставщик Docker запускает бродячую машину в контейнере докеров (вместо VM/cloud, как это делают другие поставщики).
В Linux vagrant используется докер из ОС хоста. В Windows и MacOS X boot2docker используется как для помощника докеров, так и для провайдера. По умолчанию все бродячие докерные машины используют один и тот же экземпляр boot2docker, но вы можете настроить, какую виртуальную машину использовать (ему не нужно быть boot2docker - любой Linux с докером в порядке).