"отделить все" и "остановить отладку",

Ответ 1

"Отсоединить все" оставит процесс "Stop Debugging" (как правило) убить локальные процессы. Следует отметить, что они очень много работают одинаково, если вы используете удаленную отладку.

Отсоединить отладчик...

"Отсоединение от процесса не завершает процесс. Процесс продолжает выполняться на главном компьютере, даже если он больше не привязан к отладчику". - MSDN

Остановить отладку...

"Stop Debugging завершает процесс, который вы отлаживаете, если программа была запущена из Visual Studio. Если вы подключились к процессу, а не запускали его из Visual Studio, процесс продолжает работать. Если вы хотите прекратить присоединенные процессы, вы может завершить один процесс из окна" Процессы "или завершить все присоединенные процессы с помощью команды" Завершить все ". - MSDN

Ответ 2

Если вы решите отключить все, даже когда вы прекратите отладку из VS2008, процесс все равно будет работать. Если вы этого не сделаете, если вы прекратите отладку с VS2008, это прекратит выполнение процесса, к которому вы подключились.