Ruby docs не упоминают об этом.
Поддерживает ли Dir.glob("*") порядок возвращаемых файлов, или мне нужно их сортировать самостоятельно, чтобы быть уверенным?
Гарантирует ли заказ Dir.glob заказ?
Ответ 1
Нет. Нет, если вы перемещаетесь по ОС: http://rubyforge.org/tracker/index.php?func=detail&aid=12795&group_id=426&atid=1698
Ответ 2
Если документы не говорят об этом, тогда нет никакой гарантии, и вам нужно отсортировать ее для себя. Даже если он работает в вашем текущем рубине, он может не появиться в вашем следующем.