Подключиться к SMTP (SSL или TLS) с помощью Python

Я пытаюсь подключиться к почтовому серверу gmail smtp и выполнять задачи, указанные в коде скелета, предоставленном мне. Допускается использование сокетов. Мне нужно: отправить команду HELO, Mail FROM, RCPT TO и DATA.

Существует много случаев подобных проблем, но они не получили надлежащего ответа. Пример: Реализация безопасности транспортного уровня в Python - Простой почтовый клиент

Программа должна подключаться к smtp.gmail.com через порт 587. Я применил два разных подхода:

Использование STARTTLS:

mailserver = 'smtp.gmail.com'
clientSocket = socket(AF_INET, SOCK_STREAM)
clientSocket.connect((mailserver, 587))
recv = clientSocket.recv(1024)
print recv
if recv[:3] != '220':
print '220 reply not received from server.'

#Send HELO command and print server response
 heloCommand = 'HELO Alice\r\n'
 clientSocket.send(heloCommand)
 recv1 = clientSocket.recv(1024)
 print recv1
 if recv1[:3] != '250':
print '250 reply not received from server.'

#Send MAIL FROM command and print server response.
#Start, end
command = "STARTTLS\r\n"
clientSocket.send(command)
recvdiscard = clientSocket.recv(1024)
print recvdiscard
clientSocket.send("MAIL From: email\r\n")
recv2 = clientSocket.recv(1024)
print recv2
if recv2[:3] != '250':
print '250 reply not received from server.'

Использование SSL:

clientSocketSSL = ssl.wrap_socket(clientSocket)

Затем clientSocketSSL заменяет все экземпляры clientSocket. Строки STARTTLS также удаляются и import ssl добавляется вверх.

При использовании первого метода команда MAIL FROM: ничего не возвращает. Я получаю следующий вывод:

250 mx.google.com at your service

220 2.0.0 Ready to start TLS


250 reply not received from server.

При использовании SSL я получаю то же самое, что и связанный пост:

ssl.SSLError: [Errno 1] _ssl.c:504: error:140770FC:SSL routines:SSL23_GET_SERVER_HELLO:unknown protocol

Я что-то упустил? Я думаю, мой лучший вариант - использовать TLS, но я не знаю, как это сделать... есть ли что-то не так с моей командой MAIL FROM?