Я просмотрел документы API Skype (http://dev.skype.com/desktop-api-reference) и, похоже, предоставляет функциональность API для взаимодействия с программой Skype, запущенной на такой же машина.
Как отправить сообщение чата с сервера, на котором не работает Skype?
Если вам по-прежнему требуется решение этой проблемы, вы можете попробовать создать бот с помощью программы Bot Bot от Microsoft (https://docs.botframework.com/en-us/skype/getting-started).
Это легко реализовать, и бот действует как контакт, который должен быть добавлен кем-то, чтобы начать взаимодействие с вашим приложением за ним.