Что такое HttpRequestMessage.Properties?

Ответ 1

В Web Api он содержит некоторые специальные флаги: http://www.strathweb.com/2013/08/asp-net-web-api-2-and-httprequestcontext/

Например, IncludeErrorDetail, IsLocal, ClientCertificate хранятся в словаре, но имеют свойства для легкого доступа.