from datetime import date, datetime, time, timedelta
dt = datetime.combine(date.today(), time(23, 55)) + timedelta(minutes=30)
print dt.time()
Вывод:
00:25:00
Ответ 2
Если вам стоит добавить другой файл/зависимость в ваш проект, я только что написал небольшой класс, который расширяет datetime.time с возможностью делать арифметику. Если вы пройдете за полночь, он просто обернется вокруг: